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《Nature》挑战手性化合物:消失的镜像

 

对映异构体分子像左手和右手。两种异构体虽然在化学反应中都很常见,但是,通常只有一种形式对生物学和医学有用。迄今为止,很多人认为把手性分子混合物完全转化为所需的目的形式是不可能的。在难题面前,慕尼黑工业大学(TUM)挑战成功。

生产具有非常特殊性质(例如抗菌性)的活性成分并不总是那么容易。原因之一:这些化合物大多是手性的,它们有两种镜像形式,即所谓的对映异构体(或称旋光对映体)。

这种看似微不足道的差异必然导致两种对映体具有不同的性质:一个有功效,另一个可能无效,甚至造成不想要的副作用。

“长期以来,世界各地的研究人员一直在寻找从外消旋体选择性合成目标对映体的方法,”TUM有机化学系主任Thorsten Bach教授解释。“然而,这非常困难,因为化学反应往往产生两种分子异构体。”

他与他的团队开发了一种方法,可以从外消旋体(两种对映体的混合物)中获得高达97%浓度的目标对映体。

这里,他们并非煞费苦心地从混合物中分离不想要的镜像分子,而是利用光化学反应将这些“废料”转化成所需的最终产物。“节约了时间、能源和资源,因为所有分子都得到了利用,你不需要白白扔掉另一半,”Bach解释说。

“正确”化合物的催化剂

转化的秘诀是一种特殊的光化学催化剂,即最初为[2 + 2]光环加成开发的噻吨酮thioxanthone)光敏剂(引光效率优良)。它本身是手性的,因此可以特异性地将一种对映异构体转换为另一种,只需几分钟,平行转移需要移动的分子,以“魔术之手”让镜像消失。

化学家们已经成功地在烯烃等结构类分子混合物中测试了他们的新方法,17种手性外消旋体转化为各自的单一对映体,产率可达89 %至97 %。“我们可以证明,从外消旋体制备对映体化合物的选择性和有效催化是基本可行的,”Bach说。

原文检索:Catalytic deracemization of chiral allenes by sensitized excitation with visible light

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